С XVI века за Кашиным закрепилась роль крупного церковного центра. С этого времени архиепископ Тверской стал именоваться и Кашинским. Тогда в городе было до 70 храмов. На сегодняшний день в Кашине семь действующих церквей на 15 тысяч населения. Согласитесь, для нашего времени и это много.

Главной святыней города и архитектурной доминантой является Воскресенский кафедральный собор, который виден практически отовсюду. На сегодняшний день это крупнейший собор в Тверской и Кашинской митрополии. Собор был возвращен епархии недавно, лишь в 2009 году, и сейчас в нем возрождается приходская жизнь, идут богослужения. Параллельно идет реставрация, и хочется надеяться, что былое великолепие его внутреннего убранства удастся восстановить. С конца XVII века до 1930 года в нем находились мощи святой благоверной княгини Анны Кашинской, которые сегодня пребывают для поклонения в Вознесенском соборе.

В разное время в городе было около 15 монастырей. Крупнейшие из них: Дмитровский мужской монастырь, Сретенский девичий монастырь, Николаевский Клобуков мужской монастырь – просуществовали порядка 600 лет вплоть до 30-х годов ХХ века. В 1990-х годах началось возрождение Николаевского Клобукова монастыря, и сегодня обитель является действующей, но уже как женская.

Но, несмотря на вандализм Советской власти, когда большинство храмов были разрушены, Кашин до сих пор остается святым местом – во многом благодаря своей небесной покровительнице – святой благоверной княгине-инокине Анне Кашинской, жившей на Тверской земле в конце XIII – начале XIV века.

Она была женой святого благоверного князя Михаила Тверского, жестоко казненного в Золотой Орде по навету племянника, московского князя Юрия. Беды, которые обрушились на жителей Тверского княжества, вызвали глубокое сострадание в Анне. Она ходила к тем, кто не мог дойти до княжеского двора, кормила стариков и женщин, с особым вниманием заботилась о вдовах и сиротах. Анна пережила гибель мужа, сыновей, внука, немало страданий доставляли ей междоусобные брани родственников. На склоне лет ее, монахиню тверского Софийского монастыря, младший сын Василий упросил переселиться в Кашин – его удельное княжество. Здесь для нее был построен Успенский монастырь, в котором она приняла великую схиму и преставилась в 1368 году.

Хотя Анна прожила в Кашине всего год, жители очень полюбили ее, даже когда на волне борьбы с расколом в 1678 году преподобная Анна Кашинская была деканонизирована, они не переставали ее почитать как свою святую покровительницу и верили (и верят до сих пор!), что она хранит город от всех напастей. Но времена изменились, и 25 июня (12 июня по ст. ст.) 1909 года состоялась вторая канонизация Анны Кашинской – случай в истории церкви уникальный.

Так же масштабно, как и в начале ХХ века, Кашин отметил 100-летие второй канонизации святой благоверной княгини. Радостным событием для горожан стало то, что 25 июня 2009 года Воскресенский собор, где находился Дом культуры, был передан Тверской и Кашинской епархии (ДК же переехал в новое специально построенное здание). С 1990-х годов День города Кашина приурочен ко дню памяти небесной покровительницы – 25 июня (еще один день памяти Анны Кашинской – 15 октября – день ее преставления ко Господу).

Прославил Кашинскую землю своими иноческими подвигами и святой преподобный Макарий Калязинский (XV век), который, будучи уроженцем села Гридково (ныне Кожино) близ Кашина, принял постриг в Николаевском Клобуковом монастыре, но впоследствии ушел оттуда и основал монастырь во имя Святой Троицы в соседнем Калязине. Вместе с Макарием подвизался в Клобуковской обители его племянник, ставший святым Паисием Угличским; в Кашине родился преподобный Савва Вишерский.

Нельзя обойти вниманием и местночтимую кашинскую святую – Дорофею Лодыгину. В XVII веке после гибели мужа и сына во время польско-литовского нашествия она подвизалась в Сретенском девичьем монастыре, который восстанавливала из руин и в котором монашествовала много лет. Память о ней чтится и по сей день: на территории бывшего монастыря в Рабочем поселке есть ее могила, за которой ухаживают учителя и ученики коррекционной школы, ежегодно к месту упокоения святой совершается крестный ход.

Память об этих святых заступниках русской земли и сегодня влечет в Кашин многочисленных паломников.