Включает в основном те же объекты, что и обзорная экскурсия, в том числе соборы кафедральный Воскресенский и Вознесенский, в котором мощи святой благоверной Анны Кашинской. Акцент делается на истории храмов, местных святынь и православия, подробнее рассказывается о святых, связанных с Кашинским краем- Анне Кашинской, Макарии Калязинском, Савве Вишерском, Ефреме Перекопском и других, в том числе и местночтимых святых– Марфе и Сергии, Дорофее (посещаем место её захоронения на территории Сретенского монастыря). Памятный крест на месте Успенского собора, в котором в 17 веке были обретены мощи преподобной Анны Кашинской, а в 14 веке была обитель, где прошли её последние годы. Посещаем один из древнейших монастырей Тверской земли- женский Николаевский Клобуков монастырь - там находятся самые старые храмы Кашина и частицы мощей более 200 святых. В Макарьевской часовне воссоздана келья святого Макария Калязинского (15 в.).