Воскресенский собор – главная святыня и архитектурная доминанта Кашина. Впервые упомянут в летописи под 1382 годом. В начале XVI века вместо деревянного был воздвигнут древнейший в городе каменный храм из кирпича местного производства – «строение» удельного князя Юрия Ивановича Дмитровского.

Древний Воскресенский собор был основным звеном ансамбля кашинского кремля. С XIV века известны стоявшие в крепости деревянные церкви Похвалы Богородицы и Успенская, при которой существовал монастырь, где прошли последние годы жизни святой благоверной княгини-инокини Анны Кашинской.

Старинные памятники бывшего кремля не дошли до наших дней. Существующий грандиозный Воскресенский собор создан в конце XVIII – середине XIX века. Более ранняя (восточная) половина храма сооружалась как самостоятельное здание вместо прежнего собора, пострадавшего от пожара 1767 года и разобранного «за ветхостью». Средства на постройку (семь тысяч рублей) пожаловала Екатерина II. На первых порах строители потерпели неудачу. Воздвигнутый в 1781–1787 годах храм дал трещины, и его пришлось разобрать. В 1796–1804 годах собор был отстроен вновь. Отделочные работы продолжались до 1817 года.

Пятиглавие как бы подчеркивает преемственность нового собора от древнего. В такой редакции этот тип завершения редко встречался в архитектуре раннего и строгого классицизма. Здесь использован прием подобия барабанов и куполов, свойственный старинным русским храмам и некоторым сооружениям барокко. При этом барабаны получили восьмигранную форму, близкую распространенным в кашинском зодчестве XVIII века восьмерикам. Церкви типа «восьмерик на четверике» уже стояли на торговой площади, и строители Воскресенского собора, видимо, сознательно стремились к ансамблевому взаимодействию. Первоначальная часть здания – выдающийся памятник раннего классицизма, законченный в период, когда столичное зодчество уже вступило в стадию строгого и высокого стиля. В образе собора, наряду с новыми для Кашина архитектурными принципами, заметны приверженность местной традиции и черты художественного провинциализма. Композиция храма претерпела кардинальные изменения в 1855–1867 годах, когда к старому зданию были пристроены теплая церковь и колокольня. Тогда собор стал крупнейшим в епархии. В конце XIX столетия в нем могло поместиться все тогдашнее население Кашина – около 7 тысяч человек.

Финансировал строительство «король» кашинской виноторговли купец Николай Васильевич Терликов. Уже современники расценивали этот щедрый жест как своего рода акт во искупление грехов. Терликовым было пожертвовано 250 тысяч рублей – сумма, в несколько раз превышающая годовой бюджет Кашина.

Колокольня высотой более семидесяти метров главенствует в композиции собора и видна практически отовсюду. Подобно своей деревянной предшественнице, колокольня служит и городской башней-часозвоней. На ней установлены куранты с датировкой на циферблатах «1872». Часовой механизм был приобретен Н. В. Терликовым на ярмарке в Лейпциге, и за это время часы ни разу не ломались. Большой колокол весом в 625 пудов, был пожертвован в 1838 году еще одним знаменитым кашинским купцом – хлеботорговцем Алексеем Ивановичем Ждановым.

Внутреннее убранство собора поражало современников великолепием и роскошью. Главным его украшением был 9-метровый иконостас, так называемый Кашинский чин, созданный в XV веке, в золотую пору тверской культуры. Хотя монументальный масштаб и высокие художественные достоинства произведений породили легенду о том, что они были переданы в Кашин из Успенского собора Московского Кремля. И. Э. Грабарь в 1919 году по первоначальным впечатлениям приписал иконы Андрею Рублеву. Иконостас, выполненный для Спасо-Преображенского собора в Твери, при его ремонте был частично вывезен в кашинский Духов монастырь, а после упразднения обители в 1767 году перенесен в Воскресенский собор. Значительная часть иконостаса ныне утрачена, лишь небольшая его часть украшает коллекции лучших музеев страны.

В 1934 году соборные колокола были сняты, а через два года разрушены иконостасы холодной и теплой частей собора, сняты кресты с холодного собора, разрушено внутреннее убранство. В Воскресенском соборе до 24 января 1930 года находились мощи святой благоверной княгини Анны Кашинской, затем они были переданы в краеведческий музей. С 1940 года собор использовался как складское помещение. В 1975 году в здании собора был открыт городской дом культуры, в подвальном помещении – столовая.

25 июня 2009 года, в день 100-летия второй канонизации святой благоверной княгини-инокини Анны Кашинской, Воскресенский собор был возвращен верующим, кашинцы приступили к его восстановлению.

В Воскресенском кафедральном соборе началась приходская жизнь. Настоятелем собора является правящий архиерей – митрополит Тверской и Кашинский Виктор, им назначен священник, официально зарегистрирован новый приход.

В настоящее время в центральной части собора ведутся реставрационные работы, на восстановление собора требуются немалые средства. Для посещения открыт Николо-Васильевский придел на втором этаже колокольни. Там сделан ремонт: установлен иконостас, отремонтированы полы, отопление. Храм открыт ежедневно с 9.00, по субботам, воскресеньям и праздникам там проходят богослужения; совершаются таинства крещения и венчания, а также молебны, отпевания, панихиды и освящения.

Каждый человек может прийти в храм, поучаствовать в богослужении, поставить свечку и просто помолиться о себе и своих близких. Также открыт вход на смотровую площадку колокольни, откуда виден весь Кашин.