Николаевский Клобуков женский монастырь находится на правом берегу реки Кашинки при впадении в нее реки Вонжи.

По преданию, монастырь расположен в том месте, где был найден монашеский клобук, упавший с головы святителя Иоанна Новгородского, когда он летел на бесе в Иерусалим еще в XI веке. Один из самых древних на Тверской земле, монастырь, основанный в XIV веке, был изначально мужским.

Он всегда отличался благоустройством и подвигами иноков. В обители в 1420 году принял постриг преподобный Макарий Калязинский, впоследствии основатель Троицкого (Макарьевского) монастыря на берегу Волги. Кроме преподобного Макария, известны и другие подвижники, подвизавшиеся в Клобуковом монастыре: преподобный Ефрем, основатель Перекомского монастыря в Новгородской губернии, преподобный Савва Вишерский, преподобный Паисий Угличский.

В начале ХVII века польско-литовские войска трижды разоряли и жгли город и монастырь, но они восстанавливались и благоустраивались вновь.

Монастырь был духовным и культурным центром города и района. В перестроенном здании Макарьевской церкви размещалось Духовное правление Кашинского благочиния, членами которого были настоятели монастыря.

Священномученица великая княгиня Елизавета Феодоровна посетила Николаевский Клобуков монастырь в 1909 году. Она была встречена благочинным монастырей, архимандритом Феофаном. Обозревала монастырские храмы; приняла икону преподобного Макария, поднесенную ей от братии монастыря, осмотрела достопримечательность монастыря – древнюю деревянную келью, срубленную руками самого преподобного Макария, игумена Калязинского.

Тяжелые испытания выпали на долю обители после революции. Монастырь закрыли, старинные книги из библиотеки монастыря сожгли, монахов отправили в ссылку.

Монастырь был вновь открыт 18 июля 1994 года как мужской. Настоятелем был назначен игумен Сергий (Швырков). Службы стали совершаться в Покровской надвратной церкви. Восстановительные работы начались 14 октября 1995 года.

19 июля 2001 года Николаевский Клобуков монастырь г. Кашина преобразован из мужского в женский, а настоятельницей монастыря назначена инокиня Иулия, впоследствии схиигумения Стефанида (Топоркова Ю. Е.). 20 марта 2009 года схиигумения Стефанида преставилась ко Господу, настоятельницей монастыря стала монахиня Варвара (Иванова Г. П.).

В 2001 году частично восстановлен северный келейный корпус, в 2006 году восстановлен настоятельский корпус. 31 декабря 2006 года в Алексеевском храме с Макарьевской часовней состоялась первая служба после его восстановления. В 2010 году закончено восстановление северного келейного корпуса с трапезной. В двух братских корпусах ведутся реставрационные работы, планируется восстановить и колодец преподобного Макария.

В обители есть три храма. В центре – Троицкий собор (1671–1684), на юго-востоке – Алексеевский храм (1851–1854), на северо-западе – Покровская надвратная церковь, редкий памятник древнерусского зодчества.

Подворьем монастыря является церковь святых первоверховных апостолов Петра и Павла в Кашине.

Одна из древнейших святынь монастыря – уникальная резная икона Богоматери «Одигитрия» (XV век) – находится сейчас в Центральном музее древнерусской культуры и искусства имени Андрея Рублева в Москве. Сегодня в обители находится копия этой иконы.

Келья преподобного Макария Калязинского, собственноручно сделанная им около 1425 года, почиталась как святыня, поражая богомольцев своей скромностью, даже убогостью. Она хранилась в обители на протяжении пяти веков, в 1903 году над ней в качестве футляра была выстроена из красного кирпича Макарьевская часовня, примыкающая к Алексеевской церкви. В годы советской власти келья была уничтожена, в часовне была устроена скотобойня с колбасным цехом в Алексеевском храме. В 2009 году келья была воссоздана.

Святыни монастыря: рака, в которой при второй канонизации в 1909 году находились мощи святой благоверной великой княгини-инокини Анны Кашинской, икона с частицей ее мощей; ковчег с частицей мощей преподобного Макария Калязинского и ковчеги с мощами святых угодников Божиих.

Особо чтимые праздники: святителя Николая Мирликийского 6/19 декабря и 9/22 мая, святой благоверной великой княгини-инокини Анны Кашинской 12/25 июня и 2/15 октября, святителя Алексия митрополита Московского 12/25 февраля и 20/2 июня, Покрова Божией Матери 1/14 октября, преподобного Макария Калязинского 17/30 марта и 26/8 июня, Тихвинской Божией Матери 26/9 июля, святых первоверховных апостолов Петра и Павла 29/12 июля.