Одна из самых молодых достопримечательностей Кашина. Поставлен, в честь святой-покровительницы города. Анна Кашинская была причислена к лику святых два раза благодаря историческим курьезам. Вторая канонизация состоялась в 1909 году.

В преддверии празднования 100-летнего юбилея второго прославления этой святой в городе Кашине 22 июня установлен памятник. Он был торжественно открыт и освящен в день Юбилея - 25 июня 2009 года.

Автор памятника - известный скульптор Народный художник России Лауреат Государственной премии России Премия Правительства РФ в области культуры и искусства, Лауреат премии Москвы Андрей Николаевич Ковальчук. Кстати этот же скульптор работал над памятником Михаилу Тверскому в Твери. Таким образом, в его исполнении предстали святые супруг и супруга в Твери и в Кашине.