Дмитровский монастырь располагался на западном изгибе реки Кашинки напротив древнего посада, вблизи дороги на Бежецкий Верх и Белоозеро. Свое название получил от того, что его главный храм в древности был освящен во имя великомученика Димитрия Солунского.

Когда и кем основана обитель, неизвестно, но не позже XV века. Монастырь был усыпальницей древнего рода бояр Акимовых, они были постоянными благотворителями монастыря, в 1682 году ими построена каменная Троицкая церковь. Самый древний надгробный камень датирован 1492 годом на могиле Марины Акимовой, поэтому можно предположить, что предки бояр Акимовых были основателями монастыря. Существует легенда, что обитель могла быть основана святым преподобным Макарием Калязинским.

Монастырь известен тем, что в начале XVII века в нем жил и умер шведский принц Густав, сын шведского короля Эрика XIV.

Во время польско-литовского нашествия монастырь был разрушен, как и весь город Кашин. В 1760 году началось строительство каменной ограды вокруг монастыря. Над главными воротами поставлена каменная трехъярусная колокольня (1760-1780). В 1840 году полностью перестроен пятиглавый Троицкий собор; монастырь обнесен каменной оградой с шестью башнями. В 1890 году начато, а в 1903 году закончено строительство Страстного собора с пятью шатрами из красного кирпича.

В 1768 году в Дмитровском монастыре открыто училище для детей священнослужителей для обучения их российской грамоте и латыни. Воспитанниками училища были известный правовед, любимый учитель А.С. Пушкина в Царскосельском лицее А.П. Куницын, глава первой русской духовной миссии на Аляске епископ Кадьякский Иоасаф (Болотов).

Разорение монастыря началось в 1929 году: разобраны иконостасы и стены вокруг монастыря, сняты колокола.

В 1930 году на территории монастыря создан зооветтехникум. В Страстном соборе открыта столовая, в Троицком – помещение для осмотра животных (свиней). В 2012 году аграрный техникум был объединен с профессиональным лицеем № 3, и сегодня новое учебное заведение – Кашинский техникум – дает как начальное, так и среднее профессиональное образование по различным специальностям. Техникум располагается в здании бывшего духовного училища. Здания уникальных старинных храмов находятся в плохом состоянии, вопрос об их восстановлении пока не решен.

В парке техникума, рядом со Страстным собором, сохранился огромный дуб, которому, по подсчетам краеведов, порядка 400 лет.